Svoju je svetost dokazao herojstvom i spremnošću da, vjeran Bogu i svojim idealima, ponizno i strpljivo tamnuje; svoje je pjesništvo potvrdio pišući, u istoj minijaturnoj samici a tek uz plamičak svijeće ili tanki tračak dnevne svjetlosti, najčarobnije stihove veseloga pjeva duše koja se sjedinjuje sa svojim Stvoriteljem.
Ivan di Yepes, kako je svecu bilo krsno ime, rodio se 1542. u siromašnoj obitelji kastilskog mjesta Fontiveros. Već u trećoj godini ostao je bez oca pa je zarana morao tražiti neko zanimanje da pomogne majci i višečlanoj obitelji. Pokušao je kao tesarski naučnik, pa kao krojački šegrt, ali usprkos marljivosti, rezultati su mu bili vrlo "mršavi". Mali Ivan bio je stvoren za "veće stvari". Dio sebe pronašao je u ulozi bolničara gdje je, susrećući siromašne bolesnike, stalno pred sobom mogao gledati Krista.
Izgledalo je da će za svećenika i za bolničkog kapelana, no mladog Ivana privlačio je ideal kontemplacije i 1563. pridružuje se karmelićanima. Nekoliko godina živi među njima, izvrstan je redovnik i student, ali u sebi osjeća još veću glad za savršenstvom. Ne zadovoljava ga ondašnji, pomalo ublaženi karmel, i on se namjerava povući među kartuzijance. Tada, nakon svoje mlade mise, 1567. doživljava sudbonosan susret sa sv. Terezijom Avilskom. Ona je već duboko zagrabila u reformi ženske grane bosonogih karmelićanki, a u Ivanu otkriva snažan duh koji može reformirati mušku granu.
Prihvativši se toga zadatka, sv. Ivan od Križa već 1568. u jednoj bijednoj kući otvara prvi reformirani samostan. No, put do "Učitelja" i "Oca" bosonogih karmelićana, koje papa Grgur XIII. priznaje 1580, nije bio jednostavan. Njegova dotadašnja subraća, zbog zavisti i ljubomore, 1577. smjestila su sv. Ivana od Križa u tamnicu u Toledu. Kroz devet mjeseci Ivan proživljava razne patnje, bičevanja i poniženja najniže vrste, da je i kruh i vodu s poda morao jesti... Sve to kasnijeg sveca i crkvenog naučitelja (koji je umro 1591.) nije slomilo, već naprotiv, "istisnulo" je iz njega i ovako veličanstvene retke kršćanske duhovnosti: "Jest, vrata kroz koja se ulazi u bogatstvo Kristovo jest križ. I ta su vrata tijesna. I mnogi žele doprijeti do slasti do kojih se samo kroz njih može prispjeli, ali ih je malo koji hoće na ta vrata ući..."
