Krajem 6. stoljeća Katoličkoj crkvi je trebao “dobri pastir”. Mnogi biskupi i svećenstvo bili su korumpirani, a Europa je bila podijeljena nakon raspada Rimskog Carstva.
Nakon što je papa Pelagije I. preminuo jer je obolio od kuge, Rimljani su znali koga žele imati za papu.
Grgur je bio poznat po svojoj jednostavnosti i željom za samoćom. Bio opat lokalnog samostana koji je rastao pod njegovim vodstvom, privlačeći sve ljude koji su bili upoznati s njegovom svetošću, piše Aleteia.
U 50.-oj godini života Grgur se veselio životu kontemplacije i provođenju svog života u tišini svoje ćelije.
Međutim, taj se san počeo rasplinjati kada su ljudi i svećenici Rima došli kucati na njegova vrata. Rekli su mu da će ga izabrati za papu, a Grgur ih je odmah odbio. Čak je pisao i caru moleći ga da ga ne imenuje sljedećim papom.
Postoji čak jedna priča (prisjećena u Zlatnoj legendi ) koja ilustrira njegovu želju da pobjegne s papine dužnosti.
Grgur je pokušao pobjeći iz Rima, ali nije mogao jer su ga danonoćno promatrali te su postavili i stražu na gradskim vratima. Jednom prilikom kad je bježao, Grgur je promijenio svoju odjeću i uvjerio trgovce da ga sakriju u bure. Kad su stigli u šumu, potražio je skrovište u pećinama i tamo se skrivao tri dana. Neumorna potraga za njim bila je u tijeku, a sjajni stup svjetlosti sišao je s neba i pojavio se nad mjestom gdje se sakrio: neki je pustinjak vidio anđele kako se spuštaju i penju u tom snopu. Naravno, to je dovelo progonitelje do Grgura, pa su ga odveli natrag u Rim i posvetili za vrhovnog papu.
Ova legenda ilustrira Grgurovu duboku želju da ne postane papa. Međutim, na kraju se pomirio s tom mišlju i prihvatio je u poniznoj pokornosti.
Grgur je postao jedan od najutjecajnijih papa u povijesti, pa je čak napisao i "priručnik" za biskupe , u kojem je detaljno opisao kako bi trebali prakticirati ono što propovijedaju.
Bio je veliki prijatelj siromaha i upućivao je svoje svećenstvo da učine sve što mogu kako bi im pomogli.
Njegov život ostaje savršen primjer biskupa sa srcem pastira, koji potiče svoje ovce da ne gledaju u njega, nego u pravog pastira koji vodi stado.
